Ru — Синтетические способы образования винных кислот

Подобного рода соединения оптических антиподов получили название рацемические соединения ( от латинского названия виноградной кислоты лат.acidum racemicum). Свойства виноградной кислоты сильно отличаются от чистых оптических изомеров винной кислоты. В 1830 г. Я. Берцелиус, проанализировав виноградную кислоту, нашел, что она имеет тот же состав, что и винная. Нагретая с небольшим количеством воды до 175° Ц. левая кислота переходит в виноградную кислоту.

Очевидно, что это не просто смесь изомеров, а молекулярное соединение. Отсюда Пастер сделал вывод, что в кристаллах виноградной кислоты содержится равное количество молекул право- и левовращающих винных кислот и именно поэтому виноградная кислота оптически неактивна. Л. Пастер рассортировал по одному все кристаллы, выпавшие из раствора виноградной кислоты. Так, Л. Пастер впервые показал возможность механического отбора энантиоморфных кристаллов, входящих в состав соли оптически недеятельной виноградной кислоты.

Третий метод Пастера основывался па различном отношении кислот с большой вращательной способностью к оптически деятельным основаниям. Ученый применил этот способ для разложения виноградной кислоты, из раствора которой после прибавления ципхонипа при упаривании прежде всего выделяется левый виннокислый ципхонип. Наоборот, шансы образования мезовинной кислоты и виноградной кислоты никогда не бывают одинаковыми.

Пировиноградная кислота — бесцветная жидкость, пахнущая уксусной кислотой, d154 =1,267, t°пл 13,6°, t°кип165° (при 760 мм частично разлагается). Как кетон П. к. дает гидразон, семигидразон, оксимы, а как кислота образует сложные эфиры, амиды и соли — пируваты. П. к. также участвует в реакциях переаминирования и гликогенолиза. В фармакологии пировиноградную кислоту используют для приготовления цинхофена.

Раствор сгущают, охлаждают, тогда выделяются кристаллы В. кислоты. Полученные кристаллы для очищения растворяют в воде, обесцвечивают животным углем и кристаллизуют фильтрат с прибавкой небольшого количества серной кислоты, в ящиках, выложенных свинцом.

Кристаллы сильно пироэлектричны и при растирании в темноте светятся подобно сахару. Кристаллы аммиачно-натровых (двойных солей) правой и левой винных кислот. Подобное же явление наблюдается и при слитии эфиров обеих В. кислот (эфиры виноградной кислоты плавятся выше), но плотность их паров указывает на их полное распадение на эфиры В. кислот (Аншютц). В больших количествах она образуется при нагревании винных кислот с водой до 165° Ц. (Юнгфлейш) и при окислении хамелеоном малеиновой кислоты (Кекуле, Аншютц) и фенола (Дебнер).

Таким образом, все четыре винных кислоты способны превращаться одна в другую, а принимая во внимание синтетические реакции их образования — они должны быть признаны структурно тождественными.

Применение винной кислоты (Е334) в пищевой промышленности

Наконец, несомненно, что виноградная кислота образуется соединением двух групп, состоящих из противоположно-асимметричных частиц». В случае, напр., винной кислоты, таковых два, а именно (СООН)С(ОН)(Н). Первоначально винную кислоту получали как побочный продукт винодельческой промышленности. Сейчас винную кислоту производят из различного сырья, в основном из отходов винодельческой промышленности.

Основным свойством винной кислоты считается ее способность замедлять природные изменения, приводящие к порче продуктов. Как и природная винная кислота, которая содержится во фруктах, пищевая добавка Е334 обладает антиоксидантными свойствами и благотворно воздействует на обменные и пищеварительные процессы в организме. Однако большие дозы винной кислоты небезопасны, поскольку она является мышечным токсином, способным вызвать паралич и смерть.

Бесцветная жидкость с запахом уксусной кислоты; растворима в воде, спирте и эфире. Используется обычно в виде солей — пируватов. П. к. получают перегонкой винной или виноградной кислот с применением водоотнимающих средств. Винная кислота в естественном виде встречается во многих фруктах.